캘리포니아 토박이로 팜스프링스 출신이고 샌디에고에서 성장하였다. 15세에 이미 신문기자로 일을 시작하면서 `플레이 보이`, `롤링스톤`, `크림` 그리고 LA 타임즈에 기고를 하였다. 16세에는 롤링스톤의 스텝으로 일하였고, 나중에는 부 편집자로 일하기도 하였다. 잡지와 일하는 동안 밥 딜란, 에릭 클랩톤, 데이빗 보위 그리고 닐 영과 같은 영향력 있는 음악가에 관한 기사를 썼다.
1979년 그가 22세가 되었을 때, 1981년 사이몬과 슈더스에 의하여 출판되어 베스트셀러의 기록을 남기게 되는 <리차몬드 연애소동>의 소재를 찾기 위하여 고등학교로 돌아가는 열정을 보여주었다. 그는 소설로 발행되기 전 이미 각본으로 옮기는 작업을 하고 있었으며, 각본가로의 데뷔를 하게된 작품이기도 한다. 그 작품은 에이미 헤커링이 감독을 맡았고, 1982년 히트된 클래식 작품으로 숀 펜, 제니퍼 제이슨 리, 포레스트 윗테이커, 니콜라스 케이지 그리고 에릭 스톨즈가 영화배우로 경력을 시작하게 된 작품이며 그는 영화의 성공으로 작가협회로부터 최우수 코미디 각색상 후보에 오르기도 하였다.
1989년 존 쿠삭과 아이오네 스캇이 주연한 < Say Anything... >의 각본을 썼으며 감독으로 데뷔를 하였고, 맷 딜런, 브리짓 폰다가 주연을 맡아 호평을 받았던 <클럽 싱글즈>의 감독과 각본을 맡았다.
그 후 1996년 히트 작품인 <제리 맥과이어>로 감독, 제작을 맡아 대단한 성공을 거두었다. 그 작품은 톰 크루즈와 처음으로 일하게 된 작품으로 전 세계적인 블록버스터가 되었고, 아카데미의 최우수 작품상과 각본상 후보에 올랐으며, 동시에 그의 창조적인 각본은 작가 협의로부터 2번째로 각본상 후보에 오르기도 하였다. 이어 반 자서전적이며 코믹 작품인 <올모스트 훼이모스>를 직접 각본, 제작 그리고 감독을 맡아 진행하여 성공을 거두었으며, 그 해 `최고 작품 10위`에 선정되었다. 그리고 2000년 아카데미 최우수 각본상을 받았고, 미국 감독 엽합회, 최고 감독상 후보에 올랐다. 그 외에도 골든 글로브로부터는 최우수 작품상에, 미국 제작자 연합회로부터는 Golden Laurel Award상 후보에 올랐다.
[필모그래피]
제리 맥과이어(1996)|감독
올모스트 페이머스(2000)|각본
올모스트 페이머스(2000)|감독
바닐라 스카이(2001)|감독
엘리자베스타운(2005)|각본
엘리자베스타운(2005)|감독
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